BIOLOGICAL ACTIVITY OF THE MAJOR COMPOUNDS OF ANNONA MURICATA (SOUROP) ESSENTIAL OIL
REGISTRO DOI: 10.5281/zenodo.11478803
Daniel Carvalho Evangelista1, Josué de Sousa Damasceno2, Bárbara Tamires Chaves Ramos3, Ana Clívia Capistrano de Maria4, Bruno Alexandre Quadros Gomes5, Nathália Araújo da Silva6, Nathália Cunha de Carvalho7, Anderson Lima Souza8, Tamara Pantoja Lima9 Jorddy Neves da Cruz10
RESUMO
A Annona muricata L, comumente conhecida como gravioleira, é encontrado na América do Sul e América Central. O uso da folha da A. muricata é muito utilizada para fins medicinais. A extração do óleo essencial ocorreu no Laboratório de Produtos Naturais da Universidade Federal do Pará por hidrodestilação. A composição química dos constituintes voláteis dos óleos essenciais foi analisada por cromatografia de fase gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM). Após análise fitoquímica da folha de A. muricata, foram encontrados 10 compostos bioativos, sendo o mais abundante: Cariofileno. Assim, foi demonstrado que óleo essencial extraído da folha da A. muricata, possui potencial anti-inflamatório, antifúngico, antibacteriano e anticarcinogênio. E que apresentam cinco sesquiterpenos encontrados em maior abundancia: Cariofileno, 2-Hexenal, Elemeno, Bergamoteno e Cadineno.
Palavras-chave: Annona muricata. Óleo essencial. Cariofilene. Fitoquímica.
ABSTRACT
Annona muricata L, commonly known as soursop, is found in South and Central America. The use of A. muricata leaves is widely used for medicinal purposes. The extraction of the essential oil took place in the Natural Products Laboratory of the Federal University of Pará by hydrodistillation. The chemical composition of the volatile constituents of essential oils was analyzed by gas chromatography coupled to mass spectrometry (GC/MS). After phytochemical analysis of the A. muricata leaf, 10 bioactive compounds were found, the most abundant of which was Caryophyllene. Thus, it was demonstrated that essential oil extracted from the A. muricata leaf has anti-inflammatory, antifungal, antibacterial and anticarcinogenic potential. And they have five sesquiterpenes in greater abundance: Caryophyllene, 2-Hexenal, Beta-Elemene, Bergamotene and Cadinene.
Keywords: Anoona muricata. Essential oil. Caryophyllene. Phytochemistry.
1 INTRODUÇÃO
A Annona muricata L, comumente conhecida como gravioleira, é encontrado na América do Sul e América Central, e vem sendo comercializado em diversos países como: México, Venezuela, Brasil, Colômbia e algumas regiões da África e sudeste da Ásia, aonde também são encontradas. O nome do fruto, varia de um país para o outro (ARMAS et. al, 2022; LAMEIRA, 2011; SHAHANE, 2023)
A gravioleira possui crescimento alto e ereto, suas árvores possuem alturas elevadas, chegando de 4 a 8 m, com folhas pecioladas, elípticas, medindo de 14 a 16 cm (PINTO & SILVA, 1995). Suas folhas, cascas, raízes, frutos e sementes, são utilizadas pela população, na medicina tradicional, para tratar diversas doenças, tais como: asma, artrite, hipertensão, câncer, diarreia, etc. Além de potencial uso anti-helmíntico, anticonvulsivantes e abortivo (ARMAS, et al, 2022).
A família Annonaceae possui 135 gêneros, com 2. 500 espécies e mais de 200 compostos fitoquímicos já identificados, que comprovam sua eficácia terapêutica (MOHAMMED, et al, 2024; SILVA, 2017; FROIS & LEIRIA, 2019).
A família das annoneaceaes apresentam alto poder antimicrobiano, anticarcinogênico, entre outros efeitos terapêuticos, devido a diversos bioativos como alcaloides, terpenos entre outros componentes fitoquímicos (AMÂNCIO, et al, 2020; SIMINSKI, et al, 2015; ASSIS, et al, 2013). Esta família se caracteriza pela presença de alcaloides e acetogêninas, presente no óleo essencial (DE SOUSA DOS SANTOS, 2024).
Os óleos essenciais, são utilizados pela população na medicina tradicional, pois apresentam efeito farmacológico rápido e são de fácil aplicação, apesar de ser um grupo muito complexo e com estruturas diferentes dentro de uma mesma espécie, e muitas vezes seus efeitos não serem totalmente conhecidos por seus usuários (LUGO, 2015).
O óleo essencial da A. muricata, estão presentes no caule, sementes e nas folhas, apresentam cadeias alifáticas longas, hidroxilas, carbonilas, acetila e um anel γ-lactona, que são condensados no AcetilCoA, por meio das rotas biossintética do acipolimalonato (MUZAMMIL, 2023)
Além do óleo essencial, a. muricata vem sendo bastante utilizada na indústria cosmética, pois o seu uso diminui o envelhecimento e o aparecimento de rugas, que são estimuladas pela captura dos radicais livres, devido a ação antioxidante presente nos bioativos, que também podem agir evitando o surgimento de doenças (GOMES, 2022; SARFRAZ, 2023).
O uso da folha da A. muricata é muito utilizada para fins medicinais, pois apresentam baixa toxicidade, além de apresentar alta aceitação e na maioria das vezes seu uso se dá na medicina tradicional por decocção. Todavia, a maioria dos usos ainda não apresentam comprovação cientifica eficaz e segura sobre a sua utilização (ARAUJO & CAMPOS, 2015; ALVES, 2023; PURIFICAÇÃO, 2021).
Embora o óleo essencial da folha da A. muricata seja amplamente conhecido, cientificamente a sua garantia, eficácia e segurança terapêutica sobre o seu uso farmacológico ainda são desconhecidos (CREMONEZ, 2011).
Diante disso, se faz necessário conhecer a importância dos bioativos fitoquímicos e o efeito biológico do óleo essencial da A. muricata, para que assim seu uso seja mais difundido para a comunidade cientifica e população em geral.
2 METODOLOGIA
2.1 Extração do óleo essencial
A planta foi coletada na região metropolitana de Belém no Bairro do Guamá. A extração do óleo essencial ocorreu no Laboratório de Produtos Naturais da Universidade Federal do Pará, por hidrodestilação, utilizando extratores de vidros do tipo Clevenger modificado, acoplado ao sistema de refrigeração para manutenção da água de condensação entre 10-15oC, durante 3h. Os óleos, após extração foram centrifugados durante 5 min a 3000 rpm, desidratados com Na2SO4 anidro e novamente centrifugados nas mesmas condições.
2.2 Identificação da Composição Química dos óleos
A composição química dos constituintes voláteis dos óleos essenciais foi analisada por cromatografia de fase gasosa acoplada à espectrometria de massas (CG/EM), em sistema Shimatzu QP Plus-2010 equipado com coluna capilar de sílica DB-5MS (30 m x 0,25 mm; 0,25 μm de espessura do filme) nas seguintes condições operacionais: gás de arraste: hélio, em velocidade linear de 36,5 cm/s; tipo de injeção: sem divisão de fluxo (2 μL de óleo em 1mL de hexano); temperatura do injetor: 250°C, programa de temperatura: 60°-250°C, com gradiente de 3°C/min; temperatura da fonte de íons e outras partes 220°C. O filtro de quadruplo varreu na faixa de 39 a 500 daltons a cada segundo. A identificação dos componentes voláteis foi baseada no índice de retenção linear (IR) calculado em relação aos tempos de retenção de uma série homóloga de n-alcanos injetados nas mesmas condições das análises, e no padrão de fragmentação observados nos espectros de massas, por comparação destes com amostras autenticas existentes nas bibliotecas do sistema de dados e da literatura (ADAMS, 2007).
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO
Após a análise fitoquímica do óleo essencial da folha da Annona muricata, foram encontrado 10 compostos bioativos, sendo os mais abundantes: Caryophyllene <(E)-> com 41. 62%, seguidos de 2-Hexenal, (2E)- com 18.77%, Elemene<beta-> com 12.19%, Bergamotene<alpha-trans-> com 6.07% e Cadinene <delta-> com 4.35%, de acordo com o que mostra a tabela abaixo:
O 2-Hexenal, (2E), é um composto volátil encontrado em várias espécies de plantas, assim como na A. muricata, que dá o odor característico de folhas verdes, principalmente no fruto, por isso é muito utilizado na agricultura como inseticida e fungicida, entre outros (ASSUNÇÃO, et al, 2020; NETA et al, 2019, MÁRQUEZ et al, 2011). Em estudos realizados por CUI, et al, (2021), identificaram a presença do composto volátil 2-hexenal como um importante meio de controle biológico de fungos e parasitas em grãos, diminuindo assim, o controle químico tornando a alimentação livre de agrotóxicos.
O Beta Elemeno é um sesquiterpeno, sendo relatado pela literatura como um bioativo muito utilizado para o tratamento do câncer, pois consegue suprimir o crescimento tumoral (ALAFNAN, et al, 2023; ZOU, et al, 2015). Em pesquisas realizadas por XIAOMENG, et al, (2020) com o uso do β-elemeno, comprovaram o efeito in vivo e in vitro para a inibição, crescimento e disseminação do câncer de ovário, quando associado com o Paclitaxel, importante antineoplásico utilizado para o tratamento do câncer. Eles interrompem o ciclo células na fase S da SKOV3, inibindo a expressão gênica relacionada a apoptose das proteínas MDR, LRP e TS em células SKOV3.
O Cariofileno, também é da classe dos sesquiterpeno e possuí alto poder anti-inflamatório, antibacteriana, antifúngica, antiedêmica e analgésica, e é o bioativo mais abundante no óleo essencial da A. muricata (SILVA, 2018; SANTANA, 2018; SILVA, 2012). ARMAS et al, (2022) realizaram estudos com o óleo essencial da folha da A. muricata,e demonstraram a abundância de bioativos acetonogênicos, e com grande expressividade da caryophillene. A pesquisa foi realizado utilizando ratos fêmeas com câncer de mama, que após feita a aplicação do óleo essencial na mama, observou-se uma diminuição significativa dos tumores, demonstrando a eficácia do óleo essencial da Annona.
O Bergamoteno, também pertence aos sesquiterpenos pode ser encontrada em plantas, insetos e fungos. Possui aroma doce e cítrico, por isso, é bastante utilizado pela indústria cosmética e alimentos, por seu aroma agradável, além de possuir efeito biológico anti-inflamatória, antimicrobiano e inseticida (LI et al, 2023). Em uma revisão de literatura realizada por ANNAZ, et al, (2023) sobre o bergamoteno, descobriu-se que: os fungos secretam este metabolito volátil de forma natural e alguns insetos secretam este bioativo como feromônio, além de antidiabético, anticarcinogênioo e usado também na aromaterapia para tratar problemas associados ao intestino como por exemplo a diarreia.
Alfa – Humuleno, são sesquiterpenos que pode ser encontrado em diversas espécies de plantas, possuem alto poder anti-inflamatório, reduz os mediadores pró-inflamatórios, assim como a sua eficácia no tratamento contra o câncer, em estudos in vitro (DELAVAYA, et al, 2024). VIVEIROS, et al, (2022) observaram os efeitos do α-humuleno em fibroblastos do pterígio, pra isso utilizaram o pterígio fibrovascular de 8 pacientes adultos, que por meio de cortes histológicos, verificaram os efeitos citotóxico e anti-inflamatório presente, resultando numa baixa citotoxicidade na presença do α-humuleno, efeito significativo sobre a inflamação do pterígio.
O Biciclogermacreno é um sesquiterpeno, que tem atividade antifúngica e antimicrobiana e anti-inflamatória (SILVA, 2007). HUONG et, al (2024), pesquisaram os efeitos dos compostos fitoquímicos, dentre eles o bicyclogermacreno, contra a atividade antimicrobiana e larvicida, utilizando o óleo essencial de Syzygium attopeuense (Gagnep.) Merr.& L. M. Perry e Syzygium tonkinense (Gagnep.) Merr. & L. M, e demonstraram o sua eficácia contra as larvas do mosquito Aedes aegypti e antimicrobiano.
O Muuroleno pertencente aos sesquiterpenos, e possui atividade antifúngica, anti-inflamatória e antioxidante (FERARRESE, et. al, 2023; GUETAT & AL-GHAMDI, 2014). Em estudos realizados por Oliveira et, al (2017), com o fungo Albonectria rigidiuscula in vitro em diferentes meios de cultura e diferentes períodos de incubação e temperatura, demonstrou presença abundante do o γ-muuroleno, gerando excelentes resultados para ser utilizado como marcador químico volátil para o fungo pesquisado quando cultivado em meio de cultura com batata dextrose.
O Bisaboleno é um sesquiterpeno com ação anti-inflamatória, antibacteriano, analgésica e antifúngica é encontradas no óleo essencial de diversas plantas com potencial medicinal (RODRIGUES, 2023; SANTOS, 2019). Pesquisa realizada por OLIVEIRA et al (2023), utilizando o óleo resina de Copaífera para testa a ação bacteriana de cepa da bactéria Klebsiella pneumoniae (Gram- positiva) e do fungo Cândida albicans, in vitro. Utilizando como controle positivo o ciprofloxacino para a bactéria e o fluconazol para o fungo. Após leitura das placas, foi identificado a presença dos bioativos β-cariofileno e β-bisaboleno, substâncias essas responsáveis pela ação antifúngica, anti-inflamatória e antibacteriana, indicando potencialidade para a inibição de fungos e bactérias.
O Cadineno é um dos sesquiterpeno presentes nas plantas, e apresenta alto poder anticarcinogênio, anti-inflamatória, antifúngicas e antibacteriano (COSTA, et, al 2017). Marinas et, al (2021), avaliaram o potencial antimicrobianos e antifúngico, frente a diversas cepas in vitro, no qual observaram a diminuição do halo destas cepas com a administração de óleo essencial de Amorpha fruticosa L., e no desenvolvimento do biofilme das cepas bacterianas, que sugeriram que a espécie em questão, apresenta excelentes resultados antibacteriano, principalmente sobre a formação de biofilme, e que o óleo essencial pode ser usado como um antibacteriano natural.
4 CONCLUSÃO
Assim, foi demonstrado que óleo essencial extraído da folha da A. muricata, possui potencial anti-inflamatório, antifúngico, anti-bactericiano e anti-carcinogênio. E que apresentam cinco sesquiterpenos em maior abundância: Cariofileno, 2-Hexenal, Beta-Elemeno, Bergamoteno e o Cadineno. Entretanto, estudos que comprovam a efetividade e eficácia terapêutica na utilização do óleo essencial da folha da A. muricata, ainda são poucos, requerendo maior aprofundamento da temática em questão.
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1Discente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita e-mail: daniel.carvalhodce@gmail.com
2Discente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita e-mail: josuesd13@gmail.com
3Biomédica Faculdade Cosmopolita e-mail: barbaratamires12@gmail.com
4Discente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita e-mail: ana.capistrano15@gmail.com
5Farmacêutico da Empresa Brasileira de Serviços Hospitalares (EBSERH) e-mail: bhrunoquadros10@gmail.com
6Discente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita e-mail: natharauj24@gmail.com
7Discente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita e-mail: nathy-rn@hotmail.com
8Discente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita e-mail: Andersonlslima6@gmail.com
9Discente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita e-mail: tamaralima_12@hotmail.com
10Docente do Curso Superior de Farmácia da Faculdade Cosmopolita. Mestre em Ciências Farmacêuticas (PPGCF/UFPA). e-mail: jorddynevescruz@gmail.com